Han var kjent for sin umettelige gamblingånd og ville satse på selv de mest absurde ting, som froskens hoppeevner, et hesteveddeløp eller til og med utfallet av en hundekamp.
Det er viktig å merke seg at Jim Smiley er en fiktiv karakter fra Mark Twains novelle "The Celebrated Jumping Frog of Calaveras County."