Bobbys siste show med bandet var i desember 1999 på Grand Ole Opry. Hans avgang skyldtes helsemessige årsaker på det tidspunktet. Han fortsatte å skrive sanger for Sawyer Brown og spilte inn ytterligere tre album med dem (2000-tallets "Cafe On the Corner", 2002s "Bootleg" og 2004s "Mission Temple Fireworks Stand") før han bestemte seg for å trekke seg fra å turnere i 2004 for å bruke mer tid med familien og fokusere på andre forretningsinteresser.
Til tross for at han ikke lenger turnerte med bandet, fortsatte Bobby å skrive sanger for Sawyer Brown på deres neste to album, 2006s "Can You Hear Me Now" og 2010s "The Boys Are Back."