De som synes Chesney er morsom, vil kanskje sette pris på hans selvironiske sans for humor og hans evne til å gjøre narr av seg selv og andre. De kan også nyte hans energiske og utadvendte personlighet, som ofte kommer til syne i liveopptredener og intervjuer.
På den annen side kan de som synes Chesney er irriterende synes humoren hans er for overdreven eller dum. De kan også bli skremt av hans til tider høylytte og støyende personlighet.
Til syvende og sist, om du synes Kenny Chesney er morsom eller irriterende, er et spørsmål om personlig mening, og det er ikke noe riktig eller galt svar.