Diddys karriere begynte på begynnelsen av 1990-tallet da han jobbet som praktikant hos Uptown Records. Han steg raskt i gradene og ble etikettens direktør for A&R. I 1993 grunnla han sitt eget plateselskap, Bad Boy Records, og ga ut sitt debutalbum, "No Way Out". Albumet ble en kommersiell suksess, og solgte over 7 millioner eksemplarer over hele verden og skapte flere hitsingler, inkludert "Can't Nobody Hold Me Down" og "I'll Be Missing You".
Diddy fortsatte å gi ut vellykkede album gjennom 1990-tallet, inkludert "Forever" (1999) og "The Saga Continues..." (2001). Han produserte også album for andre artister, som The Notorious B.I.G.s "Ready to Die" (1994) og Mases "Harlem World" (1997).
I tillegg til musikkarrieren har Diddy også hatt suksess i næringslivet. Han har lansert flere motelinjer, inkludert Sean John og Misa Hylton. Han har også grunnlagt flere virksomheter, inkludert Ciroc vodka-merket og Revolt TV-nettverket.
Diddy er en av de mest suksessrike og innflytelsesrike figurene i musikkbransjen. Han har vunnet en rekke priser, inkludert tre Grammy Awards og to MTV Video Music Awards. Han har også blitt hentet inn i Songwriters Hall of Fame.