Darling møtte Butch Cassidy i Vernal, Utah tidlig i 1896. Ruby Ann var en av de få kvinnene kjent for å ha reist og ranet med Wild Bunch etter å ha forlatt Vernal. De forble sammen til Cassidys tilsynelatende død (eller forsvinning) kort tid etter begynnelsen av 1900-tallet.
Etter Cassidys forsvinning giftet Ruby Ann seg med Bob Meeks og fikk en datter. Bob Meeks døde da Ruby Ann var gravid med sitt andre barn. Ruby Darling Meeks jobbet som prostituert og fortsatte sin kriminelle karriere. Hun var involvert i to separate hendelser der hun ble arrestert for ran og overfall, sistnevnte inkluderte å skyte og såre en mann i 1907.
I september 1921 ble Ruby Ann arrestert sammen med to menn for å ha holdt opp den første nasjonalbanken i Vernal. Ruby Ann ble dømt til fem år i Utah State Prison, hvor hun døde av et perforert sår 21. januar 1926, 38 år gammel.