Monroes Opry-debut var en soloforestilling. Han spilte sitt signaturinstrument, mandolinen, og sang flere av sine egne sanger, inkludert «Blue Moon of Kentucky» og «Uncle Pen». Opptredenen hans ble godt mottatt av publikum, og han ble invitert tilbake til Opry med jevne mellomrom.
Monroes tilknytning til Grand Ole Opry varte i mange år. Han opptrådte på showet med jevne mellomrom frem til slutten av 1970-tallet, og han dukket opp sporadiske frem til sin død i 1996. Han fungerte også som medlem av Oprys styre i flere år.
Monroes bidrag til Grand Ole Opry var betydelige. Han bidro til å popularisere bluegrass-musikk og gjøre den til en stor del av countrymusikkscenen. Han bidro også til å etablere Opry som et utstillingsvindu for det beste countrymusikktalentet. Monroes innvirkning på Grand Ole Opry kan ikke overvurderes, og han vil alltid bli husket som en av showets viktigste utøvere.
Her er noen tilleggsdetaljer om Bill Monroes Grand Ole Opry-debut:
* Monroe var 37 år gammel da han debuterte med Opry.
* Han ble akkompagnert av bandet sitt, Blue Grass Boys, som inkluderte Lester Flatt, Earl Scruggs og Chubby Wise.
* Monroes opptreden ble sendt direkte over radio.
* The Opry var lokalisert i Nashville, Tennessee, på tidspunktet for Monroes debut.
* The Grand Ole Opry er det lengste live-radioprogrammet i historien.