I 1599 ble Shakespeare aksjonær i Lord Chamberlain's Men, et teaterselskap. Som aksjonær mottok han en del av selskapets overskudd, som kom fra billettsalg og andre kilder. Det anslås at Shakespeares andel av dette overskuddet var rundt 200 pund per år.
I 1603 ble selskapet omdøpt til King's Men og fikk et kongelig patent som ga dem enerett til å fremføre skuespill i London. Dette økte deres popularitet og økonomiske suksess, og det er sannsynlig at Shakespeares andel av overskuddet også økte.
I tillegg tjente Shakespeare inntekt fra dramatikken sin. Han solgte vanligvis skuespillene sine til teaterselskaper for en engangsavgift, og det anslås at han tjente rundt £20 til £30 per skuespill. Han fikk også inntekter fra utgivelsen av verkene sine, selv om dette var relativt lite sammenlignet med inntektene fra teateret.
I senere år investerte Shakespeare også pengene sine i eiendom og andre forretningsforetak, noe som økte formuen hans.
Selv om dette bare er estimater, er det sannsynlig at Shakespeares årlige inntekt under toppen av karrieren på begynnelsen av 1600-tallet var rundt £200 til £300, noe som vil tilsvare omtrent £100.000 til £150.000 i dagens penger.