Her er noen av Kirks mest minneverdige jobber:
* videobutikkens kontorist: Dette var hans lengstløpende jobb, og jobbet i Stars Hollow Video Store i mange år.
* Stars Hollow Gazette Delivery Boy: Denne jobben, som ofte fant sted ved siden av videobutikkarbeidet hans, ga ham mange muligheter for hans signatur tafatt.
* Ice Cream Truck Driver: En kortvarig, men minneverdig jobb, Kirk's Ice Cream Truck Ventures var en kilde til humor og kaos.
* Diner servitør: Mens hans stint på Lukas spisestue var kort, ga det ham en sjanse til å demonstrere hans kjærlighet til showets ikoniske spisestue.
* Fotograf: Kirk jobbet kort som fotograf, og fanget noen interessante, om ikke alltid smigrende, skudd av stjerner Hollow.
* filmkritiker: Denne jobben så Kirk gjennomgå lokale filmer med sin signatur, ofte nonsensiske, innsikt.
* Mekaniker: Kirk jobbet kort som mekaniker ved Taylor Dooses garasje.
* Sikkerhetsvakt: Kirkens tid som sikkerhetsvakt i det lokale supermarkedet var preget av noen uvanlige hendelser.
* "The Secret Squirrel" (A.K.A. Stars Hollow's Resident Spy): Kirk tok ofte på seg denne rollen, og ga sikkerhet for forskjellige hendelser i Stars Hollow og undersøkte mistenkelig aktivitet.
Dette er bare noen få eksempler, og han hadde utallige andre rare jobber gjennom hele serien, og viste frem sin rastløse ånd og grenseløs entusiasme for livet.