Popkultur:
* The Matrix (filmutgivelse): Denne banebrytende sci-fi-filmen, med Keanu Reeves i hovedrollen, redefinerte actionkino og ble et kulturelt fenomen.
* The Blair Witch Project (filmutgivelse): Denne skrekkfilmen som ble funnet, ble en sensasjon på billettkontoret og utløste en ny bølge av uavhengig skrekkfilmskaping.
* Britney Spears' "...Baby One More Time" (sangutgivelse): Denne pophymnen lanserte Spears karriere og definerte lyden på slutten av 90-tallet.
* The Backstreet Boys' "Millennium" (albumutgivelse): Dette albumet var en massiv kommersiell suksess, og solgte over 30 millioner eksemplarer over hele verden.
* The Simpsons sin 10. sesong: Den lengstvarende amerikanske sitcom fortsatte sin regjeringstid med minneverdige episoder som «The Last Temptation of Krusty» og «Homer to the Max».
Teknologi:
* Det første kommersielle 3G-nettverket lansert: Dette markerte et betydelig fremskritt innen mobilkommunikasjon, og banet vei for raskere datahastigheter og nye mobilapplikasjoner.
* iMac G3 (produktlansering): Denne fargerike og stilige datamaskindesignen revitaliserte Apples image og hjalp dem med å gjenvinne markedsandeler.
* Napster-fildelingstjenesten lanseres: Mens det var kontroversielt for sine problemer med brudd på opphavsrett, revolusjonerte Napster måten folk fikk tilgang til og delte musikk på nettet.
Globale hendelser:
* NATO griper inn i Kosovo-krigen: Krigen endte med tilbaketrekking av jugoslaviske styrker og opprettelsen av et uavhengig Kosovo.
* The Columbine High School-massakren: Denne tragiske skoleskytingen sjokkerte nasjonen og førte til omfattende debatt om våpenkontroll og skolesikkerhet.
* Prinsesse Dianas død: Den tragiske bilulykken til prinsessen av Wales utløste verdensomspennende sorg og fortsatte å forme offentlig oppfatning av det britiske monarkiet.
* Å2K-feilskremselen: Bekymringer om en potensiell global datasmelting ved årtusenskiftet førte til utbredt angst og forberedelser.
Dette er bare et lite utvalg av de mange bemerkelsesverdige hendelsene som fant sted i 1999. Året markerte et vendepunkt innen teknologi, popkultur og globale anliggender, og dets innvirkning fortsetter å merkes i dag.