Dette skjedde på Oscar -utdelingen 2016 da DiCaprio vant prisen for beste skuespiller for sin rolle i "The Revenant." I sin akseptstale nevnte han spesielt sin medmenneske, Matt Damon , som også ble nominert til sin rolle i "The Martian." DiCaprio sa at Damon var "en av de største skuespillerne i vår tid" og at han "burde vært her med denne prisen i kveld."
Dette var en veldig elskverdig gest og et vitnesbyrd om DiCaprios sportslighet, selv midt i å vinne en prestisjetunge pris.