Madison ble født i Fort Lauderdale, Florida, datter av Patricia Riley og Sean Madison. Hun har en eldre bror, Connor. Madison begynte sin skuespillerkarriere i en alder av to, og dukket opp i reklamefilmer for Disney og OshKosh B'Gosh. Hun filmdebuterte i komediefilmen Lonely Hearts fra 2006.
Madisons gjennombruddsrolle kom i fantasy-eventyrfilmen Bridge to Terabithia fra 2007, der hun spilte Sally Hurst, bestevenninnen til hovedpersonen Jess Aarons (Josh Hutcherson). Filmen var en kritisk og kommersiell suksess, og samlet inn over 137 millioner dollar over hele verden.
Madisons andre bemerkelsesverdige roller inkluderer Isabelle Walker i skrekkfilmen Don't Be Afraid of the Dark (2010), May Belle Aarons i dramaserien Once Upon a Time (2012–2018), og Kinsey Locke i fantasyserien Locke &Key (2020 – i dag).
I tillegg til skuespillerkarrieren er Madison også sanger og låtskriver. Hun ga ut sin debut-EP, «New York Minute», i 2015. Hun har også skrevet sanger for andre artister, inkludert Selena Gomez og Demi Lovato.
Madison er en talentfull og allsidig skuespillerinne som har bevist sin evne til å spille et bredt spekter av roller. Hun vil garantert fortsette å være en suksessrik skuespillerinne i mange år fremover.