- Hans mest kjente bragd er den første registrerte kryssingen av de kanadiske Rockies av en europeer, i 1715–1716, da han var sammen med en gruppe York Factory-handlere ledet av William Stuart, som utforsket det nordvestlige Alberta.
- Kelsey reiste til de indre områdene i Canada på begynnelsen av 1700-tallet og levde blant aboriginerne og lærte deres språk og skikker. Han spilte en viktig rolle i å etablere handelsforbindelser mellom Hudson's Bay Company og forskjellige aboriginske stammer, spesielt Blackfoot Confederacy og Cree.
- Han gjorde også noen av de tidligste detaljerte observasjonene og beskrivelsene av geografien, floraen og faunaen til de kanadiske præriene.
- Hans detaljerte beretninger om utforskningen hans ga verdifull informasjon for påfølgende oppdagere og bidro til å etablere Hudson's Bay Company som en viktig kraft innen pelshandelen.
- Som en tolk og guide la Kelsey til rette for handelspartnerskap og allianser mellom aboriginske grupper og europeiske pelshandlere i de vestlige delene av Canada, og bidro til etableringen av selskapets handelsnettverk i regionen.