1. The Unholy Rollers (1972) :Waylon Jennings filmdebuterte i denne kultklassikeren fra 1972. Han spilte rollen som en småbypredikant som leder sin menighet inn i et liv med kriminalitet og utskeielser.
2. Nashville Rebel (1966): Jennings spilte hovedrollen i dette musikalske dramaet som seg selv, en countrysanger som prøver å gjøre det i musikkbransjen. Filmen inneholder flere av hans hitlåter, inkludert "Nashville Rebel."
3. Smokey and the Bandit (1977) :Jennings spilte den minneverdige rollen som "Snowman", en lastebilsjåfør og venn av filmens hovedperson, Bandit (spilt av Burt Reynolds). Filmen ble en suksess på billettkontoret og regnes nå som en klassiker innen biljaktsjangeren.
4. The Dukes of Hazzard (1979-1985) :Jennings tilknytning til den populære TV-serien «The Dukes of Hazzard» er uten tvil hans mest ikoniske skuespillerrolle. Han ga temasangen, "Good Ol' Boys," og dukket opp som Balladeer, og fortalte om showets actionfylte episoder.
5. Stagecoach (1986): Jennings spilte karakteren til "Curly Wilcox" i denne nyinnspillingen av den klassiske westernfilmen fra 1939. Filmen spilte også Willie Nelson, Kris Kristofferson og Johnny Cash, samlet kjent som The Highwaymen.
I tillegg til disse filmene gjorde Waylon Jennings flere gjesteopptredener på TV-serier gjennom karrieren, inkludert «Miami Vice», «The Fall Guy» og «Walker, Texas Ranger». Skuespillerrollene hans viste hans karisma og allsidighet utover hans musikalske talenter.