Gigi Phillips er en magasinforfatter som sliter med kjærlighetslivet og bestemmer seg for å skrive en artikkel om hvorfor menn ikke ringer kvinner tilbake etter en date. Hun intervjuer vennene sine, inkludert Beth Murphy, en kvinne i et langvarig forhold med Neil Cooper. Beth og Neil er på nippet til å slå opp fordi Neil virker følelsesmessig fjern og kan ha en affære.
Anna Marks, en annen venn av Gigi, prøver å vinne tilbake sin ekskjæreste, Conor Ludlow, som forlot henne for sin assistent. Anna tror Conor fortsatt elsker henne og prøver forskjellige taktikker for å få oppmerksomheten hans. I mellomtiden møter Gigi Alex, en kjekk og sjarmerende kvinnebedårer som virker perfekt på papiret, men som sliter med å forplikte seg.
Etter hvert som filmen skrider frem, flettes karakterenes liv sammen på uventede måter. Alex faller for Gigi, men hun er nølende på grunn av fortiden hans. Beth får vite at Neils følelsesmessige avstand stammer fra barndomstraumer, og de prøver å finne ut av ting. Anna innser etter hvert at hun må gå videre fra Conor og forfølger et nytt forhold.
Gjennom filmen lærer karakterene verdifulle leksjoner om kommunikasjon, tillit og viktigheten av ekte forbindelser i forhold. Filmen gir innsikt i den ofte forvirrende verden av kjærlighet og menneskelig interaksjon, og tilbyr en humoristisk og relaterbar utforskning av kompleksiteten til moderne dating.