* Edward G. Robinson: Robinson, kjent for sine skildringer av tøffe og vittige gangstere, brukte ofte uttrykket "wise guy" i filmene sine. Et bemerkelsesverdig eksempel er i den klassiske gangsterfilmen «Little Caesar» fra 1932, hvor han spilte rollen som Caesar Enrico Bandello, en hensynsløs gangster som ofte omtaler sine underordnede som «kloke gutter».
* James Cagney: Cagney, en annen legendarisk gangsterskuespiller, var også kjent for å bruke uttrykket "wise guy" i filmene sine. I den ikoniske filmen "Angels with Dirty Faces" fra 1938 spilte han rollen som Rocky Sullivan, en gangster som bruker begrepet for å beskrive sine medarbeidere og rivaler.
* George Raft: Raft, kjent for sine karismatiske opptredener i gangsterfilmer, brukte også uttrykket "wise guy" i dialogene sine. Et bemerkelsesverdig eksempel er i filmen "Scarface" fra 1932, hvor han portretterte karakteren til Guino Rinaldo, en gangster som ofte bruker uttrykket på en nedlatende måte.
Selv om dette bare er noen få eksempler, ble bruken av uttrykket "wise guy" i gamle gangsterfilmer en vanlig trope, og bidro til å forme skildringen av visse typer karakterer og den generelle atmosfæren til disse klassiske filmene.