Leon begynte sin modellkarriere i en alder av 13, og dukket opp i en kampanje for Material Girl, en kleslinje designet av Madonna. Hun har siden gått som modell for merker som Marc Jacobs, Stella McCartney og Versace. I 2018 ble hun kåret til ansiktet til Miu Mius duft, "Fleur d'Argent".
I tillegg til modellkarrieren, har Leon også forfulgt en karriere innen skuespill. Hun filmdebuterte i 2013, og dukket opp i kortfilmen "Madonna:Secret Project Revolution". Hun har siden spilt i filmer som "The Hunger Games:Catching Fire" (2013), "The Fifth Element" (2017) og "Yosemite" (2018).
Leon har også gitt ut musikk under navnet Lolahol. Debutsingelen hennes, «Lock&Key», ble utgitt i 2018. Hun har siden gitt ut flere andre singler, inkludert «Magdalene» og «No Angel».
I tillegg til arbeidet i underholdningsindustrien, er Leon også aktivist. Hun er vokal om sin støtte til LHBTQ+-rettigheter og har deltatt i protester mot Trump-administrasjonen.