Det er viktig å merke seg at Sinatras synspunkter kan ha utviklet seg gjennom livet hans, og det er mulig at han hadde forskjellige meninger til forskjellige tider. Noen hendelser og uttalelser som tilskrives ham tyder imidlertid på at han hadde rasistiske følelser, spesielt i de tidligere årene.
For eksempel, på 1950-tallet, brukte Sinatra etter sigende nedsettende språk for å referere til svarte mennesker og kom med kontroversielle uttalelser om segregering. Han møtte også beskyldninger om å nekte å opptre på arenaer som inneholdt svarte utøvere.
Det er imidlertid verdt å merke seg at Sinatra også engasjerte seg i handlinger og relasjoner som utfordret rasegrenser og fremmet saken om borgerrettigheter. Han var kjent for sine vennskap med svarte kjendiser, som Sammy Davis Jr. og Count Basie, og brukte sin innflytelse til å fremme rasemessig integrering i underholdningsindustrien.
Sinatras engasjement i borgerrettighetsaktivisme ble mer uttalt på 1960-tallet. Han deltok i marsjer, stevner og pengeinnsamlinger for bevegelsen og var en vokal støttespiller for ledere som Martin Luther King Jr. og National Association for the Advancement of Colored People (NAACP).
Noen har antydet at Sinatras holdning til raseforhold ble mykere og ble mer progressiv over tid. Imidlertid er det viktig å erkjenne at synspunktene hans forblir et komplekst tema, med noen mennesker som har forskjellige perspektiver på hans generelle holdning til svarte mennesker.