Greg er desperat etter å passe inn, men innsatsen hans blir stadig hindret av Rodricks krumspring. Rodrick gleder seg i mellomtiden over sin nyvunne popularitet som musiker i skolens "punk"-band, Löded Diper, og planene hans for å sjenere Greg blir stadig økende i deres frekkhet.
Boken følger Gregs forsøk på å få venner, overleve skoledanser og unngå Rodricks konstante spøk, alt mens han takler de vanlige tenåringsangstene og uhellene. Han prøver også å navigere i den kompliserte verdenen av forhold, er forelsket i en jente som heter Holly Hills og sliter med det sosiale presset på ungdomsskolen.
Gjennom det hele gir Gregs dagbokoppføringer et humoristisk og relaterbart innblikk i verden til en preteen-gutt, og viser prøvelsene og prøvelsene under oppveksten, viktigheten av familien (selv når det er din irriterende eldre bror), og det universelle ønsket om å bli akseptert og likt.