Historien begynner med at Greg introduserer familien sin, inkludert foreldrene, hans eldre bror Rodrick og hans yngre bror Manny. Greg står snart overfor en rekke uheldige hendelser forårsaket av Rodricks skøyerstreker, inkludert å bli låst inne i kjelleren, å få dagboken hans lest opp for hele skolen og å bli tvunget til å bli med i brytelaget.
Mens Greg prøver å takle Rodricks krumspring, kjemper han også med andre ungdomsskoleproblemer som å håndtere mobbere, prøve å imponere jenter og navigere i det sosiale hierarkiet på skolen hans. Midt i alt kaoset prøver Greg å opprettholde selvfølelsen og holde fornuften intakt.
Til slutt finner Greg en usannsynlig alliert i Rowley, hans beste venn, som hjelper ham gjennom problemene og gir moralsk støtte. Ettersom Greg lærer å stå opp for seg selv og stå på sitt mot Rodrick, oppdager han gradvis at broren hans ikke er så ille som han trodde, og at de kanskje til og med har en sjanse til å knytte et sterkere bånd.
«Diary of a Wimpy Kid:Rodrick Rules» skildrer på humoristisk vis prøvelsene i oppveksten og dynamikken i familieforhold, og fanger essensen av ungdomsskolelivet og utfordringene med å navigere i ungdomsårene.