Han studerte ved Académie Julian og Académie Colarossi i Paris. Han ble politisk aktiv mens han bodde i Europa, og arbeidet hans begynte å gjenspeile hans politiske synspunkter. Etter at han kom tilbake til USA fortsatte han å jobbe som kunstner og politisk aktivist, og han ble kjent for sine karikaturer og redaksjonelle tegneserier.
Wolffs karikaturer og tegneserier ble publisert i en rekke magasiner og aviser, inkludert New York World, New York Tribune, Boston Herald og Chicago Daily News. Han ga også ut flere bøker av sitt arbeid, inkludert "Verdens verste mennesker" (1907) og "A Gallery of Sinners" (1914).
Wolff var en vokal kritiker av kapitalisme, imperialisme og krig, og arbeidet hans reflekterte ofte hans motstand mot disse sosiale og politiske spørsmålene. Han var også tilhenger av Socialist Party of America, og han brukte ofte kunsten sin for å fremme partiets politikk og kandidater.