* Han var krigskorrespondent: Caniff var korrespondent for United States Army Air Forces under andre verdenskrig. Han ble tildelt 8th Air Force i England og dekket bombeangrepene over Europa. Denne opplevelsen påvirket arbeidet hans sterkt, spesielt hans populære tegneserie "Terry and the Pirates."
* Han inkorporerte sine erfaringer i kunsten sin: Caniffs krigsopplevelser er tydelige i temaene tapperhet, eventyr og farene ved krig som han skildret i stripene sine. Han hentet også ofte inspirasjon fra de virkelige heltene og hendelsene han var vitne til i løpet av krigen.
* Han var medlem av Army Air Forces Cartoonists Club:** Selv om Caniff ikke tegnet direkte for militære publikasjoner, var Caniff en del av denne klubben, som brukte tegneserier for å øke moralen og underholde tropper.
Så selv om Caniff ikke var en tegneserieskaper *direkte* involvert i å lage propaganda eller andre offisielle krigsrelaterte tegneserier, hadde tiden hans som krigskorrespondent en dyp innvirkning på kunstverket hans og bidro til å forme hans ikoniske stil.