Filmer:
* Pretty in Pink (1986) :Denne ungdomsrom-com er uten tvil hans mest kjente rolle.
* Superman IV:The Quest for Peace (1987) :Han spilte rollen som Lenny Luthor, sønn av Lex Luthor.
* The Three Musketeers (1993) :En komisk versjon av den klassiske historien der han spilte Planchet.
* Hot shots! (1991) og Hot Shots! Del Deux (1993) :To parodifilmer med Charlie Sheen i hovedrollen, der Cryer spilte en birolle.
* Dumb and Dumber (1994) :En liten, men minneverdig rolle som servitør.
* Just Visiting (2001) :En fransk-amerikansk komedie der Cryer spiller en middelaldersk ridder.
* The Trouble with Men (2010) :En romantisk komedie med en stjernespekket rollebesetning.
* Hit Man (2012) :En thriller om en leiemorder som har i oppgave å drepe en amerikansk senator.
Fjernsyn:
* The Famous Teddy Z (1989–1990) :Hans første hovedrolle i en TV-sitcom.
* The Trouble with Larry (1993-1994) :En kortvarig sitcom der Cryer spilte tittelfiguren.
* Partnere (2011–2012) :Han spilte sammen med Michael Urie i denne sitcom om et partnerskap mellom to advokater.
* To og en halv menn (2003–2015) :Cryers utbryterrolle som karakteren Alan Harper, som vant ham fire Primetime Emmy-priser for fremragende birolle i en komedieserie.
* Mamma (2013–2021) :Han ble med i rollebesetningen til denne sitcom i sesong 4, og spilte rollen som Adam, kjærlighetsinteressen til Christy (spilt av Anna Faris).
* Godfather of Harlem (2019-i dag) :Cryer spiller rollen som ordfører Robert Wagner, den korrupte borgermesteren i New York City under epoken med krimsjefen Bumpy Johnson.
Dette er bare et utvalg av hans mest bemerkelsesverdige prosjekter. Jon Cryer har vært involvert i en rekke andre film- og TV-prosjekter gjennom sin karriere. Han er en allsidig og talentfull skuespiller som har vist seg i stand til å spille både komiske og dramatiske roller.