* "Pretty in Pink" (1986): Denne kommende aldersklassikeren lanserte sin karriere, med Cryer som spilte den elskelige, sære beste vennen, Duckie.
* "Hot shots!" (1991): Denne morsomme parodien på "Top Gun" inneholdt Cryer som den nevrotiske, men dedikerte piloten, Topper Harley.
* "The Runaway Bride" (1999): Cryer hadde en støttende rolle i denne romantiske komedien, og spilte den sjarmerende og støttende beste vennen, Ike.
* "Super 8" (2011): Cryer spilte en bærende rolle i denne Spielberg-produserte sci-fi-thrilleren om en gruppe barn som er vitne til et mystisk togulykke.
Mens Cryer har hatt mange andre filmkreditter, er det de han er mest anerkjent for. Han er først og fremst kjent for sine komiske roller i TV -serien som "Two and a Half Men" og "The Crazy Ones", men disse filmene styrket hans plass i popkulturen.