- Alana Hamilton:Stewart og Hamilton var i et forhold på 1970-tallet, og bruddet deres skal ha inspirert Stewarts hitlåt "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Britt Ekland:Stewart og Ekland var gift fra 1979 til 1984, og skilsmissen deres var angivelig ganske omstridt.
- Rachel Hunter:Stewart og Hunter var gift fra 1990 til 2006, og skilsmissen deres ble også svært publisert.
- Penny Lancaster:Stewart og Lancaster har vært gift siden 2007, og forholdet deres anses å være et av Stewarts mest suksessrike.
Selv om disse forholdene alle har hatt sine opp- og nedturer, er det vanskelig å definitivt si hvilken som forårsaket Stewart mest hjertesorg. Det er imidlertid tydelig at Stewart har opplevd betydelig hjertesorg gjennom sin romantiske historie.