En av hovedkonfliktene Greg står overfor er hans anstrengte forhold til sin beste venn, Rowley Jefferson. Etter en konflikt prøver Greg forskjellige taktikker for å vinne Rowley tilbake, inkludert å bli med i sikkerhetspatruljen og starte en podcast. Men innsatsen hans slår tilbake, og vennskapet deres forblir ødelagt.
For å gjøre vondt verre, havner Greg i trøbbel på skolen for ved et uhell å ha brutt rektors dyrebare eiendel, et gigantisk papirmache-hode. Denne hendelsen fører til Gregs suspensjon og kompliserer forholdet hans til Rowley og familien hans ytterligere.
Mens Greg kjemper med sine sosiale og akademiske kamper, oppdager han også viktigheten av utholdenhet og motstandskraft. Han lærer at selv når ting er tøffe, er det viktig å fortsette å prøve og ikke gi opp målene sine.
Til slutt klarer Greg å reparere vennskapet sitt med Rowley og forbedrer statusen hans på skolen, men ikke uten noen tilbakeslag underveis. Han innser at ekte vennskap innebærer tilgivelse og forståelse og at livet er fullt av uventede vendinger.