Kreativ frihet: Irving brukte pennenavn for å skille verkene sine og utforske forskjellige skrivestiler uten å bli begrenset av sitt etablerte rykte. Hvert pseudonym tillot ham å eksperimentere med forskjellige litterære stemmer og sjangere. Ved å bruke forskjellige navn hadde han friheten til å skape særegne karakterer og narrative perspektiver uten å forvirre leserne eller overskygge sine tidligere publikasjoner.
Anonymitet: I de tidlige stadiene av sin litterære karriere valgte Irving pennenavn for å opprettholde en viss grad av anonymitet. I løpet av hans tid var det ikke uvanlig at forfattere publiserte verk anonymt eller pseudonymt for å måle offentlig mottakelse uten umiddelbart å knytte deres rykte til disse verkene. Denne tilnærmingen ga Irving sjansen til å vurdere leserens respons og endre sin litterære tilnærming om nødvendig.
Noen av de bemerkelsesverdige pennenavnene Irving brukte inkluderer Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Launcelot Langstaff og Diedrich Knickerbocker. Hvert pseudonym tjente et formål med å utforske spesifikke temaer, perspektiver og fortellerteknikker gjennom hele hans berømte forfatterkarriere.