Drew ble født i Enfield, Middlesex, og begynte sin karriere innen radio på 1980-tallet, og presenterte programmer for BBC Radio 1. Han har siden presentert programmer for en rekke radiostasjoner, inkludert Capital FM, XFM og TalkSport.
I tillegg til radioarbeidet har Drew også dukket opp på TV, blant annet som lagkaptein på komediepanelshowet "Never Mind the Buzzcocks". Han har også skrevet flere bøker, inkludert «The Cheese Manual» og «The A-Z of Radio».
Drew er kjent for sin sans for humor og sin evne til å improvisere. Han er også en ivrig musiker og har gitt ut flere album med eget materiale.
Her er noen tilleggsdetaljer om Simon Drew:
* Han er beskytter av veldedighetsorganisasjonen Mind, som gir mental helsestøtte.
* Han er tilhenger av fotballklubben Arsenal.
* Han har to barn med kona Karen.
* Han er en ivrig amatørfotograf.
* Han er en fan av musikken til David Bowie og The Beatles.