* Å definere "by" er subjektivt: Det er ingen universelt avtalte kriterier for hva som utgjør en by. Noen kan vurdere et oppgjør med en viss befolkning, en definert grense eller spesifikk infrastruktur.
* Dating Antikkens bosetninger er vanskelig: Arkeologiske bevis kan fragmenteres, og det er mange måter å tolke det på. Å bestemme den nøyaktige grunnleggende datoen for et oppgjør er ofte upresis.
Noen byer anses imidlertid blant de eldste i verden, basert på nåværende arkeologiske bevis:
* Damaskus, Syria: Ofte ansett som den eldste kontinuerlig bebodde byen, med bevis på menneskelig bosetting som dateres tilbake til 11.000 f.Kr.
* Jericho, Palestina: En annen utfordrer for eldste kontinuerlig bebodd by, med bevis på bosetting som dateres tilbake til 9000 f.Kr.
* Byblos, Libanon: Denne eldgamle havnebyen har kontinuerlig blitt bebodd siden minst 5000 f.Kr.
* UR, Irak: En stor mesopotamisk by, med bevis på bosetting som dateres tilbake til 4000 f.Kr.
Til syvende og sist er det å bestemme den "eldste byen" et sammensatt spørsmål som avhenger av hvordan vi definerer "by" og de tilgjengelige arkeologiske bevisene.